T8: Química orgánica · Isomería y reactividad orgánica

Isomería y reactividad orgánica

Teoría

2019 · Ordinaria · Titular

Dados los compuestos $\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}$ , $\ce{CH2=CH-CHOH-CH3}$ , $\ce{CH3-CHOH-CH3}$ y $\ce{CH3-CH2-CO-CH3}$ , conteste razonadamente:

a) Cuál o cuáles presentan un carbono quiral.b) Cuáles son isómeros entre sí.c) Cuáles darían un alqueno como producto de una reacción de eliminación.

Química orgánicaIsomeríaCarbono quiral

a) Un carbono quiral o asimétrico es un átomo de carbono saturado (hibridación

sp^3

) unido a cuatro sustituyentes diferentes. Analizando los compuestos proporcionados, el

\ce{CH2=CH-CHOH-CH3}

(3-buten-2-ol) presenta un carbono quiral en la posición 2, ya que dicho átomo está enlazado a cuatro grupos distintos: un átomo de hidrógeno (

-H

), un grupo hidroxilo (

-OH

), un grupo metilo (

\ce{-CH3}

) y un grupo etenilo (

\ce{-CH=CH2}

). El resto de los compuestos no cumplen esta condición por presentar simetría o grupos repetidos en sus carbonos.b) Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura química. Procedemos a determinar la fórmula molecular de cada uno de los compuestos:

1. $\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}$ : $\ce{C4H10O}$ 2. $\ce{CH2=CH-CHOH-CH3}$ : $\ce{C4H8O}$ 3. $\ce{CH3-CHOH-CH3}$ : $\ce{C3H8O}$ 4. $\ce{CH3-CH2-CO-CH3}$ : $\ce{C4H8O}$ Al comparar los resultados, se observa que el $\ce{CH2=CH-CHOH-CH3}$ y el $\ce{CH3-CH2-CO-CH3}$ comparten la misma fórmula molecular ( $\ce{C4H8O}$ ), por lo que son isómeros entre sí (isómeros de función).

c) Los alcoholes, en presencia de un ácido fuerte (como

\ce{H2SO4}

) y calor, experimentan una reacción de eliminación por deshidratación para formar alquenos. Los compuestos de la lista que darían un alqueno como producto son el

\ce{CH3-CHOH-CH3}

(2-propanol) y el

\ce{CH2=CH-CHOH-CH3}

(3-buten-2-ol), siguiendo las siguientes ecuaciones:

\ce{CH3-CHOH-CH3} -> \ce{[H2SO4][\Delta] CH3-CH=CH2 + H2O}

\ce{CH2=CH-CHOH-CH3} -> \ce{[H2SO4][\Delta] CH2=CH-CH=CH2 + H2O}