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Reacciones orgánicas
Teoría
2017 · Extraordinaria · Titular
4A
Examen

Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando la reacción a que hace referencia.

a) El triple enlace de un alquino puede adicionar hidrógeno y obtenerse un alcano.b) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.c) La nitración del benceno (CX6HX6\ce{C6H6}) produce un aminoderivado.
AdiciónDeshidrataciónNitración
a) Verdadero. Los alquinos poseen un triple enlace constituido por un enlace σ\sigma y dos enlaces π\pi con una alta densidad electrónica, lo que permite reacciones de adición electrófila. En presencia de un catalizador metálico adecuado como el platino (Pt\ce{Pt}), paladio (Pd\ce{Pd}) o níquel (Ni\ce{Ni}), el alquino adiciona dos moléculas de hidrógeno (HX2\ce{H2}) de forma sucesiva. En la primera etapa el alquino se transforma en un alqueno y, si la reacción continúa en presencia de exceso de hidrógeno, este se adiciona al doble enlace restante para producir el alcano saturado correspondiente.
HCCH+2HX2>[Pt] CHX3CHX3\ce{HC#CH + 2H2} -> \ce{[Pt] CH3-CH3}
b) Falso. La deshidratación de un alcohol primario como el etanol (CHX3CHX2OH\ce{CH3-CH2OH}) utilizando ácido sulfúrico (HX2SOX4\ce{H2SO4}) concentrado como agente deshidratante y calor (aproximadamente 180C180 ^\circ\text{C}) es una reacción de eliminación. En este proceso se elimina el grupo hidroxilo y un átomo de hidrógeno del carbono contiguo para generar un doble enlace carbono-carbono, obteniéndose eteno (un alqueno) y agua como subproducto. Para obtener etino se requeriría una doble eliminación a partir de un dihaluro de alquilo, proceso que no ocurre por simple deshidratación del alcohol.
CHX3CHX2OH>[HX2SOX4,Δ] CHX2=CHX2+HX2O\ce{CH3-CH2OH} -> \ce{[H2SO4, \Delta] CH2=CH2 + H2O}
c) Falso. La nitración del benceno (CX6HX6\ce{C6H6}) es una reacción de sustitución electrófila aromática en la que se utiliza una mezcla de HNOX3\ce{HNO3} y HX2SOX4\ce{H2SO4} concentrados. El ácido sulfúrico actúa como catalizador facilitando la formación del ion nitronio (NOX2X+\ce{NO2+}), el cual ataca el anillo bencénico para sustituir un hidrógeno por un grupo nitro (NOX2\ce{-NO2}). El producto final es nitrobenceno, que es un nitrocompuesto. Un aminoderivado, como la anilina, requeriría una etapa posterior de reducción del grupo nitro, pero no se produce directamente en la nitración.
CX6HX6+HNOX3>[HX2SOX4] CX6HX5NOX2+HX2O\ce{C6H6 + HNO3} -> \ce{[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}