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Nomenclatura y formulación \text{orgánica}
Teoría
2026 · Ordinaria · Suplente
4A
Examen
a) Nombre o formule los siguientes compuestos:
CHX2=C(OH)CH=CHOHHCHOMetilbutanoNitrobenceno\ce{CH2=C(OH)CH=CHOH} \qquad \ce{HCHO} \qquad \text{Metilbutano} \qquad \text{Nitrobenceno}
b) Escriba los tres \text{isómeros} posibles de \text{fórmula} molecular CX5HX12\ce{C5H12}c) Razone si el compuesto CHX3CHBrCHX2CHX2CHX3\ce{CH3CHBrCH2CH2CH3} tiene \text{isomería} \text{óptica}.d) Escriba la \text{reacción} de nitración del benceno.
formulación \text{orgánica}isomeríareacciones de sustitución
a) buta-1,3-dien-1,3-diola) Metanala) CHX3CH(CHX3)CHX2CHX3\ce{CH3CH(CH3)CH2CH3}a) CX6HX5NOX2\ce{C6H5NO2}b) Los tres isómeros posibles de fórmula molecular CX5HX12\ce{C5H12} son:
CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3(Pentano)\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3} \quad \text{(Pentano)}
CHX3−CH(CHX3)−CHX2−CHX3(2-Metilbutano)\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3} \quad \text{(2-Metilbutano)}
CHX3−C(CHX3)X2−CHX3(2,2-Dimetilpropano)\ce{CH3-C(CH3)2-CH3} \quad \text{(2,2-Dimetilpropano)}
c) El compuesto CHX3CHBrCHX2CHX2CHX3\ce{CH3CHBrCH2CH2CH3} es el 2-bromopentano. Para que un compuesto presente isomería óptica, debe poseer al menos un átomo de carbono quiral, es decir, un carbono unido a cuatro grupos diferentes.

En este compuesto, el carbono en la posición 2 (unido al bromo) está enlazado a cuatro grupos distintos:1. Un átomo de hidrógeno (−H\ce{-H})2. Un átomo de bromo (−Br\ce{-Br})3. Un grupo metilo (−CHX3\ce{-CH3})4. Un grupo n-propilo (−CHX2CHX2CHX3\ce{-CH2CH2CH3})Dado que el carbono en la posición 2 es un centro quiral, el 2-bromopentano presenta isomería óptica.

d) La reacción de nitración del benceno es:
CX6HX6+HNOX3→HX2SOX4CX6HX5NOX2+HX2O\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}