T8: Química orgánica · Isomería y reacciones orgánicas — QUIMICA PEvAU Andaluc%252525252525C3%252525252525ADa 2022

Isomería y reacciones orgánicas

Teoría

2022 · Extraordinaria · Reserva

Dados los siguientes compuestos: $\ce{CH3COCH2OH}$ ; $\ce{CH3CH2CHO}$ ; $\ce{CH2=CHCOOH}$ ; $\ce{CH2OHCH2CH2OH}$

a) ¿Cuál es un isómero de

\ce{CH3CH2COOH}

? Indique qué tipo de isomería presenta.b) Justifique si alguno de los compuestos podría producir un alcano por hidrogenación.c) Escriba un isómero de la molécula

\ce{CH2OHCH2CH2OH}

que presente actividad óptica.

IsomeríaReacciones orgánicas

a) El compuesto

\ce{CH3CH2COOH}

(ácido propanoico) tiene la fórmula molecular

\ce{C3H6O2}

. Analizando los compuestos dados:

- $\ce{CH3COCH2OH}$ : Presenta tres átomos de carbono, seis de hidrógeno y dos de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es $\ce{C3H6O2}$ (1-hidroxipropanona).- $\ce{CH3CH2CHO}$ : Presenta tres átomos de carbono, seis de hidrógeno y uno de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es $\ce{C3H6O}$ (propanal).- $\ce{CH2=CHCOOH}$ : Presenta tres átomos de carbono, cuatro de hidrógeno y dos de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es $\ce{C3H4O2}$ (ácido propenoico).- $\ce{CH2OHCH2CH2OH}$ : Presenta tres átomos de carbono, ocho de hidrógeno y dos de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es $\ce{C3H8O2}$ (propan-1,3-diol).El isómero de $\ce{CH3CH2COOH}$ es $\ce{CH3COCH2OH}$ ya que ambos tienen la misma fórmula molecular $\ce{C3H6O2}$ pero diferentes grupos funcionales (ácido carboxílico frente a cetona y alcohol). Por tanto, presentan isomería de función.

b) El compuesto que podría producir un alcano por hidrogenación es el

\ce{CH3CH2CHO}

(propanal). Los aldehídos pueden ser reducidos completamente a alcanos mediante reacciones de reducción como la reducción de Clemmensen (usando amalgama de cinc y ácido clorhídrico) o la reducción de Wolff-Kishner (usando hidrazina e hidróxido de potasio). Estas reacciones logran la desoxigenación del grupo carbonilo (

\ce{C=O}

) transformándolo en un grupo metileno (

\ce{CH2}

), produciendo así un alcano. En este caso, el propanal se reduciría a propano (

\ce{CH3CH2CH3}

\ce{CH3CH2CHO + 2H2 ->[cat. o Zn(Hg)/HCl o N2H4/KOH] CH3CH2CH3 + H2O}

c) La molécula

\ce{CH2OHCH2CH2OH}

(propan-1,3-diol) tiene la fórmula molecular

\ce{C3H8O2}

. Para que un isómero de esta molécula presente actividad óptica, debe contener al menos un carbono quiral (un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes).

Un isómero de fórmula molecular $\ce{C3H8O2}$ que presenta un centro quiral es el propan-1,2-diol.

\ce{CH3-CH(OH)-CH2OH}

El átomo de carbono en la posición 2 de esta molécula está unido a cuatro grupos diferentes: un grupo metilo ( $\ce{-CH3}$ ), un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ), un átomo de hidrógeno ( $\ce{-H}$ ) y un grupo hidroximetilo ( $\ce{-CH2OH}$ ). Al poseer un centro quiral, el propan-1,2-diol presenta actividad óptica.