T8: Química orgánica · Reacciones de adición y isomería — QUIMICA PEvAU Andaluc%252525252525252525C3%252525252525252525ADa 2018

Reacciones de adición y isomería

Teoría

2018 · Ordinaria · Titular

Dados los siguientes compuestos, $\ce{CH3-CH=CH2}$ y $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ , elija el más adecuado para cada caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:

a) El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería óptica.b) La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de

\ce{CO2}

.c) El compuesto reacciona con HBr para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica.

Isomería ópticaHidratación de alquenos

a) El compuesto más adecuado es el but-2-eno

\ce{CH3-CH=CH-CH3}

. Cuando este alqueno reacciona con agua en medio ácido, se produce una reacción de adición electrófila al doble enlace, siguiendo la regla de Markovnikov (aunque en este caso la molécula es simétrica), dando como producto principal el butan-2-ol.

\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH2-CH(OH)-CH3}

El producto obtenido, el butan-2-ol, presenta un carbono asimétrico o quiral en la posición 2. Dicho átomo de carbono está enlazado a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ), un grupo metilo ( $\ce{-CH3}$ ) y un grupo etilo ( $\ce{-CH2-CH3}$ ). La existencia de este centro quiral permite la existencia de dos enantiómeros, lo que se traduce en isomería óptica.

b) El compuesto elegido es el propeno

\ce{CH3-CH=CH2}

, cuya fórmula molecular es

\ce{C3H6}

. La reacción de combustión completa ajustada para este hidrocarburo es la siguiente:

\ce{2 C3H6 + 9 O2} -> \ce{6 CO2 + 6 H2O}

A partir de la estequiometría de la reacción, se observa que la combustión de 2 moles de propeno genera 6 moles de $\ce{CO2}$ . En comparación, el but-2-eno ( $\ce{C4H8}$ ) produciría 8 moles de $\ce{CO2}$ por cada 2 moles de compuesto quemado.

c) El compuesto adecuado es el propeno

\ce{CH3-CH=CH2}

. Al reaccionar con

\ce{HBr}

, se produce una adición electrófila que sigue la regla de Markovnikov, situándose el átomo de bromo en el carbono secundario (el más sustituido) para formar 2-bromopropano.

\ce{CH3-CH=CH2 + HBr} -> \ce{CH3-CHBr-CH3}

El 2-bromopropano resultante no presenta isomería óptica. Esto se debe a que el átomo de carbono central está unido a dos grupos idénticos (grupos metilo, $\ce{-CH3}$ ), además de al átomo de hidrógeno y al de bromo. Al no poseer cuatro sustituyentes distintos, no existe carbono quiral y la molécula es aquiral.