T8: Química orgánica — QUIMICA PEvAU Andaluc%2525252525252525252525C3%2525252525252525252525ADa 2026

Problema

2026 · Extraordinaria · Reserva

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

$\ce{CH3CH2NHCH3}$ $\ce{CH3CH2OCH3}$ Ácido butanodioico Pent-4-en-2-ol

b) Escriba dos isómeros no cíclicos con fórmula molecular

\ce{C4H8O2}

. c) Utilizando la regla de Markovnikov, escriba el producto de la reacción del

\ce{HCl}

con

\ce{CH3CH=CH2}

. d) Explique cuál de estas sustancias es soluble en agua:

\ce{CH3CH2CH3}

\ce{CH3CH(OH)CH3}

Química orgánicaIsomeríaPropiedades físicas

a) N-metiletanaminametoxietano

\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}

\ce{CH2=CH-CH2-CH(OH)-CH3}

b) Dos isómeros no cíclicos con fórmula molecular

\ce{C4H8O2}

son:

\text{Ácido butanoico: } \ce{CH3CH2CH2COOH}

\text{Propanoato de metilo: } \ce{CH3CH2COOCH3}

c) La regla de Markovnikov establece que en la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se adiciona al carbono del doble enlace que tiene más átomos de hidrógeno, y el halógeno se adiciona al carbono del doble enlace que tiene menos átomos de hidrógeno.

En la reacción de $\ce{HCl}$ con $\ce{CH3CH=CH2}$ , el carbono terminal del doble enlace ( $\ce{=CH2}$ ) tiene dos hidrógenos, y el carbono interno ( $\ce{=CH-}$ ) tiene un hidrógeno.Por tanto, el hidrógeno del $\ce{HCl}$ se adiciona al $\ce{=CH2}$ , y el cloro se adiciona al $\ce{=CH-}$ , formando 2-cloropropano.

\ce{CH3CH=CH2 + HCl -> CH3-CHCl-CH3}

d) La solubilidad en agua depende de la polaridad de las moléculas y de su capacidad para formar puentes de hidrógeno con el agua.

La molécula $\ce{CH3CH2CH3}$ (propano) es un hidrocarburo apolar. Las fuerzas intermoleculares predominantes son las fuerzas de dispersión de London. Al no poder formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua (que es un disolvente polar y formador de puentes de hidrógeno), el propano es insoluble en agua.La molécula $\ce{CH3CH(OH)CH3}$ (propan-2-ol) contiene un grupo hidroxilo (-OH). Este grupo es polar y es capaz de formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Aunque posee una cadena carbonada, esta es relativamente corta (3 átomos de carbono), lo que permite que la polaridad del grupo -OH prevalezca y la molécula sea soluble en agua.Por lo tanto, el \textbf{ $\ce{CH3CH(OH)CH3}$ } es soluble en agua.