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Nomenclatura \text{orgánica}, \text{isomería} y reacciones
Teoría
2026 · Ordinaria · Suplente
4B
Examen
a) Nombre o formule los siguientes compuestos:
CHX3COOCHX3CHX2(OH)CHX2OHButanona2-Hidroxipropanal\ce{CH3COOCH3} \qquad \ce{CH2(OH)CH2OH} \qquad \text{Butanona} \qquad \text{2-Hidroxipropanal}
b) Justifique \text{cuál} de los siguientes cloroalcoholes no presenta \text{isomería} \text{óptica}: CHX2CICHX2CHX2OH\ce{CH2CICH2CH2OH}, CHX2CICH(OH)CHX3\ce{CH2CICH(OH)CH3} y CH(OH)CICHX2CHX3\ce{CH(OH)CICH2CH3}c) Justifique \text{cuál} de los siguientes compuestos presenta \text{isomería} \text{geométrica}: CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} y CHX3C≡CCHX3\ce{CH3C#CCH3}d) ¿\text{Qué} compuesto se debe oxidar para obtener CHX3CHX2COCHX3\ce{CH3CH2COCH3}?
formulación \text{orgánica}isomeríaoxidación
a) Los nombres o fórmulas de los compuestos son:

CHX3COOCHX3\ce{CH3COOCH3}: Etanoato de metilo (o Acetato de metilo)CHX2(OH)CHX2OH\ce{CH2(OH)CH2OH}: Etano-1,2-diol (o Etilenglicol)Butanona: CHX3CHX2COCHX3\ce{CH3CH2COCH3} 2-Hidroxipropanal: CHX3CH(OH)CHO\ce{CH3CH(OH)CHO}

b) El cloroalcohol que no presenta isomería óptica es CHX2CICHX2CHX2OH\ce{CH2CICH2CH2OH} (3-cloropropan-1-ol).

Para que un compuesto presente isomería óptica, debe poseer al menos un centro quiral, que es un átomo de carbono enlazado a cuatro grupos o átomos diferentes. La molécula CHX2CICHX2CHX2OH\ce{CH2CICH2CH2OH} carece de este tipo de carbono.En las otras dos moléculas:En CHX2CICH(OH)CHX3\ce{CH2CICH(OH)CH3} (1-cloropropan-2-ol), el carbono en la posición 2 (CH(OH)\ce{CH(OH)}) está unido a H, OH, CHX2Cl\ce{CH2Cl} y CHX3\ce{CH3}, que son cuatro grupos diferentes. Por lo tanto, es un carbono quiral y presenta isomería óptica.En CH(OH)CICHX2CHX3\ce{CH(OH)CICH2CH3} (1-clorobutan-1-ol), el carbono en la posición 1 (CH(OH)Cl\ce{CH(OH)Cl}) está unido a H, OH, Cl y CHX2CHX3\ce{CH2CH3}, que son cuatro grupos diferentes. Por lo tanto, es un carbono quiral y presenta isomería óptica.

c) El compuesto que presenta isomería geométrica es CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} (But-2-eno).

La isomería geométrica (cis-trans) se presenta en moléculas con un doble enlace carbono-carbono (C=C\ce{C=C}) donde cada uno de los carbonos del doble enlace está unido a dos grupos diferentes. En el but-2-eno, cada carbono del doble enlace está unido a un átomo de hidrógeno (H) y a un grupo metilo (CHX3\ce{CH3}), que son dos grupos distintos. Esto permite la existencia de isómeros cis y trans.El compuesto CHX3C≡CCHX3\ce{CH3C#CCH3} (But-2-ino) contiene un triple enlace carbono-carbono. Los átomos de carbono de un triple enlace solo pueden estar unidos a un grupo adicional, lo que impide la existencia de dos grupos diferentes en cada carbono del enlace múltiple y, por lo tanto, no presenta isomería geométrica.

d) Para obtener CHX3CHX2COCHX3\ce{CH3CH2COCH3} (butanona) por oxidación, se debe oxidar el butan-2-ol.

La butanona es una cetona. Las cetonas se forman por la oxidación de alcoholes secundarios. El butan-2-ol (CHX3CHX2CH(OH)CHX3\ce{CH3CH2CH(OH)CH3}) es un alcohol secundario donde el grupo hidroxilo (−OH\ce{-OH}) se encuentra en un carbono unido a otros dos átomos de carbono.